Unrar 2.50 занимает 32086 байт, но можно распаковать (пожат LZEXE) и перепаковать с UPX - получится 28827 байт и на 286 работать будет. Хотя pkunzip тоже можно перепаковать...
На худой конец можно сделать SFX-архив. Но лучше упаковать с помощью rar32 ака rarx 2.9 со словарём 1024 (опция -mde) и распаковывать с unrar 2.50. SFX-модуть от досового rar 2.0 не поддерживает такой словарь. Объём может уменьшиться процентов на 8.
P.S. Собственно всё, что не в архиве, можно сжать с UPX - конечно кроме io.sys, msdos.sys и cоmmand.com.
P.P.S. Во вложении образ дискеты с моим былым творчеством на тему создания загрузочных дискет. Правда это для 486+, так что придётся немного доработать...